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Introduccion a la química orgánica

Autor: Víctor Cheng
Curso:
8,33/10 (10 opiniones) |26545 alumnos|Fecha publicación: 22/03/2005
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Capítulo 1:

 Introducción

Los primeros químicos establecieron una distinción entre los compuestos que constituyen las rocas y los suelos; los compuestos que se originan durante el crecimiento de las plantas y de los animales. Bajo este punto de vista estos últimos se forman por medio de una fuerza vital asociada con el proceso de la vida su síntesis en el laboratorio era imposible. De acuerdo con esto se les llamo compuestos orgánicos, diferenciarlos de dichos compuestos minerales, a los cuales se les llamo compuestos inorgánicos.

 La gama de compuestos orgánicos ( compuestos del carbono) es realmente extensa , es por esto que este laboratorio el cual es una pequeña introducción se basara principalmente en tratar como están conformados dichos compuestos y el sus formas alotrópicas y esencialmente de dar a conocer la química orgánica desde el compuesto carbono, sus formas , reaccione y aleaciones con y respecto a otros elementos en la naturaleza.

 Este informe de laboratorio es esencialmente el resultado de la aleación de varias investigaciones para el conocimiento de la química orgánica, además de observaciones y análisis del comportamiento de los materiales que pertenecen a esta.

PAQUEÑOS DATOS...

Química orgánica , rama de la química en la que se estudian el carbono, sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Esta rama de la química ha afectado profundamente a la vida en el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos empleados en la actualidad.

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban `la fuerza vital', es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

EL ÁTOMO DEL CARBONO

El carbono es el átomo fundamental, de los compuestos orgánicos cuya molécula contiene uno o más átomos de dicho elemento. El carbono tiene la propiedad de unirse entre sí mediante enlaces de tipo covalente formando cadenas.

ESTADO FUNDAMENTAL DEL CARBONO

l carbono en su estado fundamental distribuye sus electrones de la siguiente manera 1s2 2s2 2p2 .                La regla de Hund afirma que "los electrones ocupan todos los orbítales del mismo tipo antes de llenar totalmente un orbital"

 TEORÍA DE HIBRIDACIÓN

En el momento de combinarse los átomos alcanza un estado de excitación como consecuencia de la energía que ganan .En tal estado algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno superior. (Teoría de pauling).

 Geometría de los enlaces de carbono:

Una vez aclarada la tetravalencia del carbono se observó que la estructura geométrica del metano es la de un tetraedro, en el cual el carbono es el centro y los hidrógenos son los vértices y que los enlaces H-C-H forman un ángulo de 109.5°. La explicación de esta forma tetraédrica de la molécula esta en el hecho esta en el hecho de que los orbitales de la última capa electrónica del C sufren un cambio para llevar acabo para formar un enlace. El orbital s tiene forma esférica y que los 3 orbitales p tienen forma de pera con un doble lóbulo y que están orientados perpendicularmente entre si.

Según las teorías de la mecánica cuántica, esta permitido que n orbitales de una capa electrónica puedan combinarse linealmente dando n orbitales híbridos, totalmente equivalentes entre sí.                                     La hibridación de los orbitales no cambia la energía total del sistema si la capa está totalmente vacía de electrones, llena o con un electrón en cada orbital.

Para formar compuestos como el metano y sus derivados sustituidos el orbital 2s y los 3 orbitales 2p del C se combinan linealmente dado 4 orbitales híbridos equivalentes que se denominan sp3 ( ¼ de carácter s y ¾ de carácter p ). Tienen una forma parecida a los orbitales p, pero con uno de los lóbulos mucho mayor que el otro, por concentrar toda la intensidad electrónica.

 Los cuatro orbitales sp3 presentan una localización electrónica en una dirección bien determinada y concreta en el espacio (la del lóbulo mayor). Parten del átomo de carbono según la dirección de los vértices de un tetraedro regular, por lo tanto es un orbital direccional, que tiene dirección fija en el espacio.

 La formación de estos híbridos se justifica por que permiten la formación de enlaces covalentes más fuertes y por tanto más estables, debido a que la intensidad electrónica se concentra en un mismo lugar en el espacio los enlaces pueden superponerse de forma más eficaz.

 Los enlaces formados por estos orbitales sp3 son llamados orbítales sigma, estos son simétricos respecto al eje que une a los dos átomos.

 Tal como se ha citado los ángulos de enlace se modifican según la naturaleza de los átomos o grupos que se unen al carbono. Así el enlace H-C-H presenta un ángulo de enlace de 109.5° y los enlaces C-C-C presentan ángulos de 115.5°. La longitud de un enlace también determina la naturaleza de los átomos que se unen.

La estructura del etileno y sus derivados se puede explicar por el hecho de que entre sus orbitales de la segunda capa electrónica del carbono, son ahora el orbital 2s y dos de los orbitales 2 p los que se combinan dando como resultado tres orbitales híbridos sp2 (1/3 de carácter s y 2/3 de carácter p), que son equivalentes. Su forma es parecida a la de los orbitales sp3 y se orientan según los vértices de un triángulo equilátero (los lóbulos mayores) formando ente si ángulos de 120°. En cada átomo de C queda un orbital 2p, que no entra en la hibridación y que permanece perpendicular al plano de los orbitales sp2. Estos también son direccionales. Al formar la molécula del etileno cada átomo de C se une con dos átomos de H (con orbitales 1s) y el otro átomo de C por medio de los orbitales sp2, formando enlaces sigma

Por otra parte los orbitales pz de cada carbono se superponen lateralmente formando dos orbitales moleculares. El orbital enlazante es ocupado por los dos electrones correspondientes dando lugar a un nuevo enlace que se denomina pi o , por su perpendicularidad al plano de la molécula. 

Este orbital enlazante tiene dos lóbulos como los orbitales p. Pero al unirse a estos lateralmente, la superposición es menos efectiva, por lo que el enlace  es más débil y por ende más activo que el enlace sigma. La necesidad de la máxima superposición posible entre los orbitales p hace que la longitud de enlace sea algo mas corta que la que proporcionaría el enlace sigma por si solo. Por tanto puede verse que entre ambos átomos de C existe un doble enlace pi o sigma

 El acetileno, a parte de una aparente bivalencia del carbono, tiene una longitud de enlace de 1.20°, menor que las existente en el átomo de etileno y tiene un enlace de 180°.

En este caso en cada átomo de C un orbital s y uno p se combinan dando dos orbitales híbridos sp (1/2 de carácter s y 1/2 de carácter p), que son equivalentes y colineales, formando un ángulo de 180° entre ellos. El orbital sp tiene una forma parecida a los sp2 y sp3 y es por tanto direccional. Los do orbitales p que no han intervenido en la hibridación permanecen perpendiculares entre sí y también respecto a los orbitales sp.

Se presentan los orbitales pz y py se presentan solo los lóbulos mayores. Para formar la molécula de acetileno, cada átomo de C se a uno de H (con 1 orbital 1s) y al otro átomo de carbono, por medio de lo orbitales sp formando enlaces sigma dirigidos a lo largo del eje que une a los átomos de C. A su vez los orbítales p de cada C se recubre lateralmente dos a dos según su dirección en el espacio formando dos pares de orbitales moleculares.

Los dos pares e electrones correspondientes se colocan en los orbitales enlazantes dando a lugar dos enlaces, perpendiculares entre si y respecto a los enlaces sigma. Entre los enlaces de C existe un enlace triple más corto que el enlace sencillo sigma por necesidades del máximo recubrimiento posible de los orbitales p. 

Capítulo siguiente - Fórmulas y enlaces químicos

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