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Nomenclatura de química orgánica

Autor: Víctor Cheng
Curso:
9,89/10 (9 opiniones) |11622 alumnos|Fecha publicación: 22/03/2005
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Capítulo 5:

 Alcanos policiclicos

1.5  Alcanos policíclicos

Esta sección normalmente no se estudia en los cursos de Química Orgánica de la Universidad de Costa Rica.

1.5.1  Espiro compuestos

Compuestos bicíclicos con un átomo de carbono en común a ambos anillos son espiro-compuestos. La nomenclatura se basa en el siguiente esquema:

La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor del anillo más pequeño de primero. Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de paréntesis rectangulares. Dentro de ellos se coloca el número de carbonos a ambos lados del carbono común, el menor de primero, separados por un punto. Observe que este no es el número de carbonos de cada anillo. A continuación se escribe el nombre padre del compuesto, es decir, el correspondiente al número total de carbonos de los dos anillos.

1.5.2  Compuestos policíclicos fusionados

Estos son compuestos policíclicos en los que dos o más átomos de carbono son comunes a dos o más anillos. El número de anillos se determina con el número mínimo de enlaces que debe(n) romperse para obtener un compuesto acíclico. Por ejemplo, en los siguientes compuestos se deben romper al menos dos, tres y cinco enlaces, respectivamente, para convertirlos en acíclicos.

El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al número total de carbonos del compuesto cíclico. Se usa un prefijo como biciclo, triciclo, etc. para indicar el número de anillos. En los compuestos bicíclicos, el sistema se numera empezando por uno de los carbonos comunes (en puente), continuando por el anillo más largo de primero, y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el más pequeño de último. La longitud de los puentes se indica entre paréntesis cuadrados, empezando por el más largo.

Para darle nombre a compuestos con más de dos anillos fusionados, se determina de primero el número total de anillos tal y como se describió en el párrafo anterior y se utiliza el prefijo correspondiente en el nombre ( triciclo, tetraciclo, etc.). El compuesto se considera como si fuera un sistema bicíclico constituido por un anillo y un puente principales y uno o más puentes secundarios. El anillo principal debe ser lo más grande posible y dos de sus carbonos deben servir como puntos de unión al puente principal. Luego se numeran los carbonos de igual forma que se hizo en los sistemas bicíclicos, de tal forma que los puntos de unión del puente principal reciban los índices más bajos posibles.

Finalmente, se indica el tamaño de los demás puentes con un índice y su ubicación por medio de superíndices. Por ejemplo, en el primero de los siguientes compuestos hay un puente de tamaño 0 entre los carbonos 3 y 6 (los dos átomos están unidos por un enlace), y en el segundo hay un puente, también de tamaño 0, que conecta a los carbonos 2 y 6 del "biciclo padre".

Note que los índices que describen los anillos se separan con puntos, los superíndices con comas y todos se escriben dentro de paréntesis cuadrados.

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