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Nomenclatura de química orgánica

Autor: Víctor Cheng
Curso:
9,89/10 (9 opiniones) |11622 alumnos|Fecha publicación: 22/03/2005
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Capítulo 2:

 Alcanos ramificados no ciclicos

1.2  Alcanos ramificados no cíclicos

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual número de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena.

Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrará brevemente con el siguiente compuesto y más en detalle en las siguientes secciones.

1- Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos => nonano.

Sección 1.2.1

2- Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al "primer punto de diferencia". 

Sección 1.2.2

3- Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil.

Sección 1.2.3

4- Alfabetice los sustituyentes. 

Sección 1.2.4

5- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final del nombre.

Sección 1.2.5

4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

1.2.1  Encuentre la cadena principal

Encuentre la cadena carbonada más larga y continua presente y use ese nombre como nombre padre. La cadena más larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.

Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como padre la que tiene el mayor número de ramificaciones

Incorrecto: hexano con un sustituyente

Correcto: hexano con dos sustituyentes

1.2.2  Numere la cadena principal

Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde un extremo de tal forma que se asigne el número más bajo posible al sustituyente. Por ejemplo, los siguientes dos isómeros estructurales se diferencian sólo en la posición del sustituyente CH3. En ambos, la cadena principal es de 5 carbonos y por lo tanto ambos son pentanos sustituidos. En el compuesto de la izquierda, la cadena principal se puede numerar de izquierda a derecha o de derecha a izquierda y en ambos casos el sustituyente se encuentra en el carbono 3. Pero en el compuesto de la derecha, la numeración de izquierda a derecha produce el índice 2 mientras que la numeración de derecha a izquierda produce el índice 4. Se escoge entonces el sentido de numeración que produjo el índice más bajo; el 2.

Cuando hay más de un sustituyente, se numera la cadena principal de izquierda a derecha o de derecha a izquierda de tal forma que se asigne el número más bajo posible en el primer punto de diferencia de las dos posibles secuencias. La posición de cada sustituyente queda entonces indicada por esa numeración. Por ejemplo, para el siguiente compuesto se puede numerar la cadena principal como se ilustra a continuación:

La numeración en la estructura de la izquierda da como resultado los índices 2,3,5,5 para las posiciones de los sustituyentes mientras que la de la derecha produce 3,3,5,6. La numeración más baja en el primer punto de diferencia (en este caso en el primer índice de las dos posibles secuencias) es la numeración de la izquierda y por esto el nombre correcto utiliza esa numeración: 5-etil-2,3,5-trimetilheptano y no la numeración alterna 3-etil-3,5,6-trimetilheptano. Note que si hay dos sustituciones en el mismo carbono el índice se pone dos veces. Siempre debe haber un índice por cada sustituyente. Note también que no importa el nombre que esos sustituyentes tengan; la numeración queda determinada por el criterio que se acaba de exponer.

En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de numeración producen los índices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8. Como el primer índice de cada secuencia de numeración es idéntica (un 3) comparamos el segundo índice y observamos que también son iguales (un 4). Al comparar el tercer índice se observa que son diferentes (un 5 y un 6). Este es el primer punto de diferencia y se escoge la secuencia con el menor índice (el 5). Observe que no importa el orden con que aparezcan estos índices en el nombre final (esto se explicará en la sección 1.2.5); 8-etil~etc es el nombre correcto a pesar que 3-etil~etc tiene un índice más bajo al inicio del nombre.

Sólo cuando ambos sentidos de numerar la cadena producen secuencias de sustitución idénticas, se escoge aquella que proporcione el primer índice menor en el nombre final del compuesto, por ejemplo: 3-etil-7-metilnonano y no 7-etil-3-metilnonano.

1.2.3  Nombre cada sustituyente o ramificación

Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal presentado en la Tabla 1. Para ello, la terminación ano del alcano correspondiente se cambia a il. Así, en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil. Note que cuando un sustituyente ocurre más de una vez en la cadena principal, este se menciona una sola vez. Así, en este caso tenemos metil, etil y propil y no metil, metil, etil y propil.

Como se verá en la sección 1.2.5, cuando hay dos o más sustituyentes iguales se utilizan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar que el sustituyente ocurre más de una vez; pero aún así se debe indicar la posición de cada sustituyente con índices; debe aparecer un índice separado con comas por cada sustituyente. Note que los prefijos di, tri, etc. no se separan con guiones de los sustituyentes que modifican: dimetil es correcto; di-metil es incorrecto.

Algunos otros sustituyentes comunes tienen nombres especiales:

Por ejemplo:

Sustituyentes más complejos, cuyas estructuras no corresponden con las de alcanos lineales o con los casos comunes anteriores se nombran como derivados de la cadena carbonada más larga del sustituyente, empezando por el átomo de carbono enlazado a la cadena principal el cual siempre recibe el índice uno. El nombre completo de este sustituyente (que debe terminar en il) se encierra entre paréntesis en el nombre final del compuesto para indicar que se trata de un sustituyente complejo.

En el primer ejemplo a continuación, el sustituyente complejo está encerrado en un óvalo punteado. El punto de unión a la cadena principal recibe por convención el índice 1. La cadena más larga a partir del punto de unión es de tres carbonos y se indica con enlaces más oscuros. Por lo tanto el sustituyente es un propano sustituido por dos grupos metilo en las posiciones 1 y 2. El sustituyente se llama entonces 1,2-dimetilpropil. Usar el nombre 1,2-dimetilpropano como sustituyente es incorrecto.

5-(1,2-dimetilpropil)

nonano

6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano

3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano

(ver sección 1.2.1 )

1.2.4  Alfabetice los sustituyentes

A continuación, los sustituyentes se ordenan alfabéticamente. Por convención, en los nombres comunes que se vieron en la sección anterior que tienen un prefijo separado por guión ( sec- y tert-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los demás, que no tienen un guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i. Note que aún no hemos mencionado los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Ellos no tienen nada que ver con el orden alfabético de los sustituyentes y se verán en la siguiente sección.

Sustituyentes en orden alfabético:

         etil metil                                    isopropil metil                  sec-butil isopropil metil pentil propil

Si hay sustituyentes complejos, el nombre de estos se considera como una sola unidad tal y como lo indican los paréntesis que lo deben encerrar. Así por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2-dimetilpropil) empieza con la letra d.

Las reglas de la IUPAC permiten citar los grupos o ramificaciones no sólo en orden alfabético sino también en orden de "complejidad ascendente". El orden alfabético ha sido el más aceptado y es también usado por el Chemical Abstracts; por esta razón es el método adoptado en estas hojas.

 

1.2.5  Escriba el nombre completo del compuesto

Como último paso, se insertan en el nombre final del compuesto los índices numéricos correspondientes a cada sustituyente. El nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra, sin espacios, separando entre sí los índices de numeración con comas y separando estos de los nombres de los sustituyentes con guiones. El último sustituyente no se separa del nombre padre con un guión. Así, por ejemplo, un nombre correcto es 5-metilpentano y uno incorrecto es 5-metil-pentano.

Cuando existan dos o más sustituyentes iguales en la cadena principal, se insertan prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el número de esos sustituyentes. No se deben usar guiones.

Por ejemplo, la aplicación de los pasos anteriores al siguiente compuesto produce:

Encontrar la cadena principal:

octano

Numerar la cadena:

2,2,4

Nombrar sustituyentes:

metil sec-butil octano

Alfabetizar sustituyentes

sec-butil metil octano

Insertar índices y prefijos (Escribir nombre completo):

4-sec-butil-2,2-dimetiloctano

Observe con cuidado los siguientes ejemplos.

Cuando existan carbonos quirales y se conozca la quiralidad, esta se especifica con los prefijos (R)- y (S)- de acuerdo con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Note que cuando sólo hay un carbono quiral no es necesario anteponer un índice numérico a la designación R o S. Cuando hay más de un carbono quiral, cada designación debe llevar su índice de posición y los índices se repiten normalmente como prefijos de cada sustituyente. Así por ejemplo, un nombre correcto es (3R,4S)-3,4-dimetilheptano y uno incorrecto es ( 3R,4S)-dimetilheptano. Como se puede ver, las designaciones de quiralidad se separan entre sí con comas, se encierran en paréntesis y se escriben al principio del nombre separando el paréntesis del resto del nombre con un guión.

En los ejemplos anteriores se hizo uso de cuñas para indicar enlaces que están orientados hacia el lector mientras que enlaces dibujados normalmente se supone que están en el plano del papel y aquellos dibujados con puntos se orientan hacia atrás del papel. La orientación de algún enlace que no esté explícitamente indicado se deduce de la geometría que deben tener los carbonos sp3. Así en el primer ejemplo, el hidrógeno del carbono quiral debe estar orientado hacia atrás pues ese carbono ya tiene un enlace hacia adelante y dos en el plano del papel.

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