Hola sergio yo tuve problemas con tomcat al correr mi aplicacion web hice lo siguiente y me funciono.. yo trabajo con servlet "en el form de la pagina jsp hago la llamada con un alias q coloco por ejemplo login_servlet.. en el web.xml defino el servlet le digo que clase uso y lo mapeo como el ejemplo de abajo"....
<servlet><servlet-name>login_servlet</servlet-name><servlet- class>org.grt.logic.servlets.Login</servlet-class></servlet>
<servlet-mapping><servlet-name>login_servlet</servlet-name><url-pattern>/login_servlet</url-pattern></servlet-mapping>
no olvides colocar (/) esta barra en el url-pattern ya que ... ver debate
